7歳の時にギターを始め、11歳でピアノを習い、ハイスクールに通う頃からヴァイブを弾き始めたのだそうである。ミシガン州立カレッジで音楽を学ぶ。最初にデビューしたのは16歳の時、ゴスペル・カルテットのシンガーとしてであったというから、こと音楽に関しては天賦の才能を身につけていたようである。ギターはレイ・チャールスとの共演時に、ピアノはよくジャム・セッションなどで弾いている。1981年に来日した時のオーレックス・ジャズ・フェステイヴァルではアート・ブレイキー(ds)、レイ・ブラウン(b)とピアノ・トリオを組み、フロントのスタン・ゲッツやマリガンの伴奏をして楽しませてくれたし、アルバム『ソウル・ビリーヴァー』(Pablo)ではいわゆるSings＆Plays、全曲ヴォーカルを聴かせてくれている。そうした本職のヴァイブ以外のギターにしてもピアノ、そしてヴォーカルにしても、そのどれもがミルトらしさをにじませているところが天性のプロだな、と思わせる。

　なかでもミルトの唄う＜I've Lost Your Love＞は聴いた瞬間とりこになってしまい、以来マイ・フェイヴァリット・ソングのひとつになった。プレステイジ盤ではなく、サボイの『Meet Milt』(MG 12061 )のヴォーカル・ヴァージョンの方である。ミルトの声にはチェット・ベイカーのような中性的な憂いはないし、むしろ骨っぽい。シンプルにそしてストレートに語りかけてくる。＜I've Lost Your Love＞という曲名と、あまりのメロディの甘さに恋愛映画かなにかに使われたスタンダード・ソングかと思ったがミルト・ジャクソン自ら作曲し歌詞も自分で書いた自作自演であった。ミルトは他のアルバムでも自分で作った曲に自分で書いた詩をのせて唄っているが、ミルトの書く歌詞にはLOVEという言葉が多い。シャイなミルトの歌声には失った恋のつぶやきがよく似合い、聴くもののハートをとらえてしまうのである。

　ミルト・ジャクソンはMJQを離れてからはレイ・ブラウンとの双頭グループでの演奏が多くなる。２人はガレスピー楽団以来の仲のよい親友で、ミルトはアルバムのプロデュースもレイ・ブラウンにしてもらっているほどである。２人はミルト・ジャクソン＝レイ・ブラウン・グループで何度か日本を訪れているが、写真は'84年の春に来日した時のワン・ショットである。ミルト・ジャクソン、レイ・ブラウンのほかにシダー・ウォルトン(p)とミッキー・ロッカー(ds)が加わったMJQと同じ編成であったが、シダー・ウォルトンの小またの切れ上がったハード・ドライヴィングなピアノがMJQとは全く異なったグルーヴィーな世界を繰り広げてくれ、ミルトに火をつけた。このときのディーガン製のヴァイブからたたき出される、まったりとしたヴァイブレーションとまばゆいばかりに艶やかなトーンはハートフルでソウルフル、ミルトが弾くとどんな曲でもブルースになってしまった。